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诱导效应理论突破

来源:教师招聘网 时间:2016-03-14 11:56:24 点击:

诱导效应理论突破

诱导效应理论在有机化学中是一个非常重要的理论,它在研究有机化合物的结构、有机反应机理和有机合成中起很重要的作用。

1.概念

诱导效应是指在有机分子中引入一原子或原子团后,可使分子中成键电子云密度分布发生变化,这种变化不仅发生在直接相连的部分,而且沿着分子链影响整个分子的电子云密度分布。这种因某一原子或原子团的电负性,而引起分子中σ键电子云分布发生变化,进而引起分子性质发生变化的效应叫做诱导效应。

2.特点

电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。例如,CH3CH2CH2COOH是弱酸,该分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后,能使整个分子的电子云向氯原子偏移,结果增强了羟基中氢原子的质子化,使一氯醋酸成为强酸。但是,在Y原子引入一个氯原子后,对-COOH的影响就可以忽略不计了。

3.规律

比较各种原子或原子团的诱导效应时,常以氢原子为标准。吸引电子能力(电负性较大)比氢原子强的原子或原子团(如—X、—OH、—NO2、—CN等)有吸电子的诱导效应,整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团(如烷基)具有给电子的诱导效应,整个分子的电子云偏离取代基。

在诱导效应中,一般用箭头“→”表示电子移动的方向,表示电子云的分布发生了变化。诱导效应是一种短程的电子效应,一般隔三个化学键影响就很小了。诱导效应只改变键内电子云密度分布,而不改变键的本性。

在分子中各相邻的共价键上以静电诱导方式引起的各价电子对的偏移(σ键电子的偏移)。具有吸电子的诱导效应原子或原子团的相对强度如下:

对同族元素:-F>-Cl>-Br>-I

对同周期元素:-F>-OR>-NR2

具有给电子的诱导效应的原子团主要是烷基,其相对强度如下:

【参考答案】

1.按照给电子诱导效应的大小排列为(3)>(1)>(4)>(2)。

2.当氯原子取代乙酸的α-H后,生成氯乙酸,由于氯的吸电子作用通过碳链传递,使羟基中O-H键极性增大,氢更易以质子形式解离下去,从而酸性增强。即:

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(责任编辑:孙喜香)

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